Desde muy joven trabajó en la prensa, primero como tipógrafo y más tarde como colaborador. Cuando tenía 20 años trabajó como periodista en el semanario EL LECHUZA. Al año siguiente, en 1922, fundó con un amigo el periódico LA CACHIPORRA.
Su “Canto a la ciudad de Rivera” (1930) obtuvo el primer premio en un concurso organizado por el Consejo Departamental de Administración, que era el Gobierno Municipal en esa época, y fue declarado Himno de la Ciudad.
En 1956 se fundó la Escuela Taller de Artes Plásticas (E. T. A. P.), de cuya Comisión Directiva fue presidente hasta su fallecimiento.
La sombra de los plátanos, cuyo título alude a los árboles que poblaban las calles de Rivera, fue el único libro suyo que publicó en vida. Al cumplirse diez años de su fallecimiento, la familia reunió la producción menor en Hojas sueltas.
Algunos de sus poemas han sido musicalizados e interpretados por prestigiosos artistas nacionales, entre ellos Alfredo Zitarroza, Héctor Numa Moraes, Carlos Benavides; Omar Romano, Teresita Minetti, Tacuruses y Maciegas.
En 1999, el Poder Ejecutivo sancionó la ley por la que se designa con el nombre de Olintho María Simões la Escuela Nº 147 de esta ciudad, ubicada en calle Artigas entre Fructuoso Rivera y Nieto Clavera.